La storia di Castrocaro infatti è legata alla sua rocca, che da sempre ha dominato queste terre, offrendo un punto di osservazione strategico a difesa del territorio fin dall’Alto Medioevo.
Testi antichi raccontano queste terre come possedimento dei Conti di Castrocaro, alleati di Federico Barbarossa nella lotta alla Lega Lombarda.
Nel corso del 1200, con la morte di Federico II (1253) e il disorientamento imperiale che ne seguì, gran parte della Romagna finì sotto il potere temporale della Chiesa che da tempo mirava la fortezza, fino al 1403 quando venne venduta alla Repubblica di Firenze, diventando così capoluogo della Romagna Fiorentina.
Seguono però tre secoli di abbandono e la successiva rinascita e ristrutturazione nei primi del ‘900.
Se di Castrocaro non si hanno notizie precise della nascita, di Terra del sole invece sappiamo molto di più: siamo nel 1564 quando venne celebrato un importante rituale liturgico con lo scopo di accompagnare e benedire la fondazione della città fortezza di Terra del Sole.
Durante il rito si manifesta un avvenimento meteorologico particolare: dopo giorni di nebbia fittissima, mentre si celebra la messa il cielo si apre ed il sole illumina il luogo in cui si sarebbe costruita la città, per richiudersi a cerimonia conclusa.
Così nasce, come in una leggenda, Terra del Sole che nel corso dei secoli vivrà le vicende della adiacente Castrocaro, passando nei primi anni ’20 sotto la giurisdizione di Forlì.