Come gran parte dei centri abitati di quest’area, anche questo territorio mostra le prime tracce di popolamento all’indomani dell’inizio della Storia: Umbri, Etruschi e più avanti Romani usarono queste aree come canale di passaggio e sfogo dalla costa tirrenica a quella adriatica.
Fu però attorno all’anno Mille, a causa del generale stato d’insicurezza, che il fenomeno dell’incastellamento portò alla nascita di due embrionali abitati attorno ai castelli posti sugli speroni che caratterizzano il borgo: il Roccione (un tempo Penna) e la Rupe (anticamente Billi).
Secondo le cronache trecentesche proprio da qui, nel 1004, prese il via l’epopea della famiglia dei Malatesta che in pochi anni riuscì ad assoggettare l’intera Romagna, spostandosi dapprima a Verucchio e poi a Rimini.

Pennabilli, Borgo_di_Bascio | Ph Assessorato al Turismo della Provincia di Rimini
Nel 1350 i due comuni autonomi di Penna e Billi unirono le loro forze sotto un unico stemma civico ristrutturando l’abitato con l’edificazione delle mura e delle porte cittadine.
Malatesta, Montefeltro, Medici e infine Stato Pontificio: per più di due secoli l’autorità politica e giudiziaria su questo centro passò di mano in mano fino al 1572 quando, con l’autorizzazione di Papa Pio V e la conferma di Gregorio XIII, la diocesi del Montefeltro fu trasferita da San Leo a Pennabilli (ancora oggi sede della diocesi di San Marino-Montefeltro).
Mauro Baroni
Purtroppo Pennabilli non ha niente. E questo niente ha avuto come fulcro di conoscenza la residenza vescovile dalla seconda metà del XVI secolo.Un minimo di notorietà l’ha conosciuta con la onnipresenza di Tonino Guerra, morto il quale tutto è tornato nell’ordinario di un qualsiasi borgo anonimo dell’Appennino. Scusate la sincerità, ma trovare arte, storia e architettura a Pennabilli è impresa da Giovane Marmotta.